End-to-end encryption is becoming a standard feature in popular mobile chat appli-cations (apps) with millions of users. In the two years a number of leading chat apps have added end-end encryption features including LINE, KakaoTalk, Viber, Facebook Messenger, and WhatsApp.However, most of these apps are closed-source and there is little to no independent ver-ification of their end-to-end encryption system design. These implementations may be a major concern as proprietary chat apps may make use of non-standard cryptographic algorithms that may not follow cryptography and security best practices. In addition, governments authorities may force chat app providers to add easily decryptable export-grade cryptography to their products. Further, mainstream apps have a large attack surface as they offer a variety of features. As a result, there may be software vulnera-bilities that could be exploited by an attacker in order to compromise user’s end-to-end privacy. Another problem is that, despite being closed-source software, providers often market their apps as being so secure that even the provider is not able to decrypt messages. These marketing claims may be potentially misleading as most users do not have the technical knowledge to verify them.In this Master’s thesis we use KakaoTalk – the most popular chat app in South Korea – as a case study to perform a security and privacy assessment and audit of its “Secure Chat” opt-in end-to-end encryption feature. Also, we examine KakaoTalk’s Terms of Service policies to verify claims such as “[. . . ] Kakao’s server is unable to decrypt the encryption [. . . ]” from a technical perspective.The main goal of this work is to show how various issues in a product can add up to the potential for serious attack vectors against end-to-end privacy despite there being multiple layers of security. In particular, we show how a central public-key directory server makes the end-to-end encryption system vulnerable to well-known operator-site man-in-the-middle attacks. While this naive attack may seem obvious, we argue that (KakaoTalk) users should know about the strength and weaknesses of a particular design in order to make an informed decision whether to trust the security of a chat app or not.

End-to-end kryptering är en allt mer vanligt förekommande funktionalitet bland populära mobila chatttjänster (händanefter appar) med miljontals användare. Under de två senaste åren har många ledande chattappar, bland annat LINE, KakaoTalk, Viber, Facebook Messenger, och WhatsApp, börjat använda end-to-end kryptering.

Dock så är de flesta av dessa appar closed-source och det finns begränsad, eller ingen, fristående granskning av systemdesignen för deras end-to-end kryptering. Dessa implementationer kan innebära en stor risk då proprietära chattappar kan använda sig av kryptografiska algoritmer som inte följer best practice för säkerhet eller kryptografi. Vidare så kan statliga myndigheter tvinga de som tillhandahåller chattappar att använda lättdekrypterad export-grade kryptografi för sina produkter. Lägg till det att de flesta vanliga appar har många ytor som kan attackeras, till följd av all funktionalitet de erbjuder. Som ett resultat av detta finns en risk för mjukvarubrister som kan utnyttjas av en hackare för att inkräkta på en användares end-to-end integritet. Ytterligare ett problem är att trots att det är closed-source mjukvara så marknadsför ofta appleverantörerna sina appar som att vara är så säkra att inte ens leverantörerna själva kan dekryptera användarnas meddelanden. Det som hävdas i marknadsföringen riskerar vara missledande eftersom de flesta användarna inte har den tekniska kunskap som krävs för att kunna verifiera att det som hävdas är sant.

I den här Master-uppsatsen använder vi KakaoTalk – den mest populära chattappen i Sydkorea – som en fallstudie för att granska och bedömma säkerhetens- och integritets-aspekterna hos deras valbara “Secure Chat” med end-to-end krypteringsfunktionalitet. Vi granskar även KakaoTalk’s användarvillkor för att kunna verifiera påståenden som att “[. . . ] Kakao’s server is unable to decrypt the encryption [. . . ]” från ett tekniskt perspektiv.

Det huvudsakliga syftet med denna studien är att belysa hur olika brister i en produkt sammantagna kan skapa en risk för allvarliga vektorattacker mot end-to-end integriteten även fast det finns flera skyddslager. Mer specifikt visar vi hur en central katalogserver för public-keys gör end-to-end krypteringssystemet sårbart mot välkända operator-site man-in-the-middle-attacker. Trots att denna naiva typ av attack kan verka uppenbar, argumenterar vi för att (KakaoTalk) användare borde veta om styrkorna och svagheterna med en särskild systemdesign för att kunna göra ett informerat val för om de ska lita på säkerheten hos en chattapplikation eller inte.