Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Structural Studies of the O-Acetyl-Containing O-Antigen from a Shigella flexneri Serotype 6 Strain and Synthesis of Oligosaccharide Fragments Thereof
Stockholms universitet, Naturvetenskapliga fakulteten, Institutionen för organisk kemi.
Visa övriga samt affilieringar
2013 (Engelska)Ingår i: European Journal of Organic Chemistry, ISSN 1434-193X, E-ISSN 1099-0690, nr 19, s. 4085-4106Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

Extensive analysis by NMR spectroscopy of the delipidated lipopolysaccharide of Shigella flexneri serotype 6 strain MDC 2924-71 confirmed the most recently reported structure of the O-antigen repeating unit as {4)--D-GalpA-(13)--D-GalpNAc-(12)--L-Rhap3Ac/4Ac-(12)--L-Rhap-(1}, and revealed the non-stoichiometric acetylation at O-3C/4C. Input from the CASPER program helped to ascertain the fine distribution of the three possible patterns of O-acetylation. The non-O-acetylated repeating unit (ABCD) corresponded to about 2/3 of the population, while 1/4 was acetylated at O-3C (3AcCDAB), and 1/10 at O-4C (4AcCDAB). Di- to tetrasaccharides with a GalpA residue (A) at their reducing end were synthesized as their propyl glycosides following a multistep linear strategy relying on late-stage acetylation at O-3C. Thus, the 3C-O-acetylated and non-O-acetylated targets were synthesized from common protected intermediates. Rhamnosylation was most efficiently achieved by using imidate donors, including at O-4 of a benzyl galacturonate acceptor. In contrast, a thiophenyl 2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-galactopyranoside precursor was preferred for chain elongation involving residue B. Final Pd/C-mediated deprotection ensured O-acetyl stability. All of the target molecules represent parts of the O-antigen of S. flexneri 6, a prevalent serotype. Non-O-acetylated oligosaccharides are also fragments of the Escherichia coli O147 O-antigen.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
2013. nr 19, s. 4085-4106
Nyckelord [en]
Carbohydrates, Glycosylation, Oligosaccharides, NMR spectroscopy, Structure elucidation, Polysaccharides
Nationell ämneskategori
Organisk kemi
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:su:diva-92505DOI: 10.1002/ejoc.201300180ISI: 000320720100021OAI: oai:DiVA.org:su-92505DiVA, id: diva2:639786
Forskningsfinansiär
VetenskapsrådetKnut och Alice Wallenbergs StiftelseEU, FP7, Sjunde ramprogrammet
Anmärkning

AuthorCount:7;

Tillgänglig från: 2013-08-09 Skapad: 2013-08-07 Senast uppdaterad: 2018-03-01Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

fulltext(846 kB)7 nedladdningar
Filinformation
Filnamn FULLTEXT01.pdfFilstorlek 846 kBChecksumma SHA-512
0d256daeec49871d5702974d6580e34fc965d137b92079b03f0ae12020d9fb05f2b228bfd42ff6271ed43ef7eab67e0b5cb8c282b6e31ae54f8a7292b3057acd
Typ fulltextMimetyp application/pdf

Övriga länkar

Förlagets fulltext

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Fontana, CarolinaWidmalm, Göran
Av organisationen
Institutionen för organisk kemi
I samma tidskrift
European Journal of Organic Chemistry
Organisk kemi

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar
Totalt: 7 nedladdningar
Antalet nedladdningar är summan av nedladdningar för alla fulltexter. Det kan inkludera t.ex tidigare versioner som nu inte längre är tillgängliga.

doi
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
urn-nbn
Totalt: 96 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf