Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Hydrogen Bonding Catalysis of Imine Exchange with Thiourea and Squaramide Donors
KTH, Skolan för kemivetenskap (CHE).
2015 (Engelska)Självständigt arbete på avancerad nivå (masterexamen), 20 poäng / 30 hpStudentuppsats (Examensarbete)Alternativ titel
Vätebindningskatalys av iminutbyte med tiourea- och skvaratamiddonatorer (Svenska)
Abstract [en]

The purpose of this work has been to investigate the ability of aromatic thiourea and squaramide compounds to catalyze the reversible imine exchange reaction via hydrogen bonding catalysis. The primary goal was to find an organocatalyst that could replace or complement the currently used catalysts, to enable new applications. Parameters such as the catalyst structure and loading, solvent dependence and water content have been explored. The results show that a low pKa of the hydrogen bond-donating hydrogens and a non-coordinating and polar solvent are very important to obtain a short equilibration time. Furthermore, the catalysts are proved to have great activity even at low loadings and to catalyze more than one step in the exchange reaction. The equilibrium time was determined by measuring the integrals of the 1H NMR signals from the imines as the reaction proceeded.

Abstract [sv]

 

Syftet med detta projekt har varit att utforska möjligheten för aromatiska tioureor och skvaratamider att katalysera en reversibel iminutbytesreaktion genom vätebindningskatalys. Det primära målet var att finna en organokatalysator som skulle kunna ersätta eller vara ett komplement till befintliga katalysatorer för att möjliggöra nya tillämpningar. Flera parametrar såsom katalysatorns sammansättning och koncentration samt beroendet av lösningsmedel och vattenmängd har undersökts. Resultaten tyder på att ett lågt pKa för de vätebindningsdonerande väteatomerna och ett polärt och ickekoordinerande lösningsmedel är väldigt viktigt för att nå jämvikt på kort tid. Katalysatorerna har dessutom visat sig ha hög aktivitet även vid låga koncentrationer och förmågan att katalysera mer än ett steg i utbytesreaktionen. Tiden för att uppnå jämvikt bestämdes genom att regelbundet mäta integralerna för iminernas signaler i ett 1H NMR-spektrum, medan reaktionen pågick.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
2015. , s. 31
Nyckelord [en]
Dynamic covalent chemistry, hydrogen bonding catalysis, organocatalysis, imine exchange, thiourea, squaramide
Nyckelord [sv]
Dynamisk kovalent kemi, vätebindingskatalys, organokatalys, iminutbyte, tiourea, skvaratamid
Nationell ämneskategori
Organisk kemi
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:kth:diva-180548OAI: oai:DiVA.org:kth-180548DiVA, id: diva2:895269
Tillgänglig från: 2016-01-18 Skapad: 2016-01-18 Senast uppdaterad: 2017-12-01Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

Fulltext saknas i DiVA

Av organisationen
Skolan för kemivetenskap (CHE)
Organisk kemi

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar

urn-nbn

Altmetricpoäng

urn-nbn
Totalt: 285 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf